大阪大学薬学部 医薬合成化学分野

2025

I. Paper



Absorption, Fluorescence, and Two-Photon Excitation Ability of 5-o-Tolyl-11 (or 13)-o-tolylisoindolo[2,1-a]quinolines Prepared by Ring-Closing Metathesis and [2+3] Cycloaddition
Yuki Wada, Kwangkyun Jang, Hirokazu Ishii, Yuki Watakabe, Motosuke Tsutsumi, Makoto Sako, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Hirofumi Tsujino, Yasuo Tsutsumi, Tomomi Nemoto, Mitsuhiro Arisawa*

Chem. Asian J. 2025, 20, e202401073.
DOI: org/10.1002/asia.202401073
▷ 本研究は生理学研究所・大阪大学SANKENとの共同研究です
▷ Open Access

5位および11位(または13位)のフェニル基の回転を抑制することにより、イソインドロ[2,1-a]キノリン誘導体の蛍光量子収率を向上させることに成功した。さらに、イソインドロ[2,1-a]キノリン誘導体の5位および11位(または13位)のフェニル基の平面性が、二光子吸収特性にとって重要であることを見出した。



Multitasking Rhodium-catalyzed Remote C(sp3)–H Functionalization Reactions of Acyclic Dienes to Yield Benzene-fused Heterocycles
Yuta Sato, Momoko Nagafuchi, Masaharu Takatsuki, Tsuyoshi Matsuzaki, Takeyuki Suzuki, Makoto Sako, Mitsuhiro Arisawa*

Green Chem. 2025, 27, 248–255.
DOI: 10.1039/D4GC04927F
▷ 本研究は大阪大学SANKENとの共同研究です

遠隔C(sp³)–H結合官能基化反応(チェーンウォーキング/環化異性化/ヒドロホウ素化反応)を利用して、2,3-二置換ジヒドロベンゾフランを合成可能な多機能ロジウム触媒反応を開発した。本触媒系では、ワンポットで2回のチェーンウォーキング/官能基化が進行し、2位および3位にさまざまな置換基を持つジヒドロベンゾフランを合成できる。



Development of Suzuki-Miyaura Coupling between 4-Pyridine Boronate Derivatives and Aryl Halide to Suppress Phenylated Impurities Derived from Phosphorus Ligands
Yoshitaka Kitano, Mitsuhiro Arisawa*

Chem. Pharm. Bull. 2025, in press.



Grignard Method for Preparing Thioesters from Esters and Its Application to One-Pot Synthesis of Ketones and Aldehydes
Shaheen K. Mulani, Jiaao Kang, Runlin Yang, Akinari Uchibayashi, Mitsuhiro Arisawa, Masahiko Seki*, Kazushi Mashima*

ACS Omega 2025, in press
DOI: 10.1021/acsomega.4c10622
▷ Open Access

メチルエステルからチオエステルを調製する新手法を開発した。本手法では、iPrMgClと無臭の1-ドデカンチオール(nC12H25SH)を用いることで、系中で生成したC12H25SMgClが選択的にエステルのカルボニル基と反応する。芳香族および脂肪族エステルを高収率(最大99%)かつ優れた官能基許容性で変換可能であり、定量的に得られるチオエステルを利用し、エステルからケトンやアルデヒドへのワンポット合成にも成功した。











 

II. Review



金属ナノ粒子触媒と連続照射マイクロ波を用いた反応
伊原和利、秋山敏毅、山田真希人、有澤光弘*

マイクロ波の工業応用 事例集~加熱、乾燥、化学反応、分解~
第5章 第1節 金属ナノ粒子触媒と連続照射マイクロ波を用いた反応
https://www.gijutu.co.jp/doc/b_2283.htm
▷ INVITED


2
Remodelling Molecular Frameworks via Atom-level Surgery: Recent Advances in Skeletal Editing of (Hetero)cycles
Rubal Sharma, Mitsuhiro Arisawa, Shinobu Takizawa*, Mohamed S. H. Salem*

Org. Chem. Front. 2025, in press.
10.1039/D4QO02157F

骨格編集は、分子骨格内の原子レベルの精密な修飾を可能にし、効率的な合成を実現する新たな手法である。本総説では、特に単一原子変換に焦点を当て、最新の進展を概観した。環状および非環状化合物に適用可能だが、本稿では炭素環およびヘテロ環に限定し、挿入・削除・変換の主要成果を歴史的背景とともに整理し、関連研究や反応機構の考察を行った。


 

III. Winning Prize


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